使用 STARTTLS 时 SMTP 纯身份验证安全吗？

Question

我正在编写一些需要发送电子邮件的Linux代码。我的问题是： 当我使用 STARTTLS（在 msmtprc 中启用 starttls）时，使用普通身份验证（auth plain）是否安全？是否连接 a) 在发送密码之前进行加密？或者 b) 发送密码然后建立加密？

我假设第一个解决方案（a），但我想确保没有明文密码通过网络传输。

另外（这是一个附带问题）我认为即使 STARTTLS 处于开启状态，通常也不是强制性的，而且我听说中间人攻击者可以“降级”连接以禁用 TLS。这是真的吗？这里的问题是：我是否应该做进一步的测试以确保只能与 SMTP 服务器建立加密连接？

这是我的 msmtprc：

account default
host my-smtp-server.pl
tls on
tls_certcheck off
tls_starttls on
port 587
auth on
from [email protected]
auth plain
user username
password p@$$w0rd

Answer 1

如果使用 STARTTLS，则在发送凭据之前将加密连接。

但是，您认为中间人攻击可能会干扰 STARTTLS 协商并导致未加密的连接，这一点是正确的。您可以在事后使用 msmtp 的日志记录检测到这一点，其中将包括有关是否使用 TLS 的信息。但这无助于防止此类攻击的实际发生。

如果您想要要求 TLS，则需要关闭 STARTTLS —

tls_starttls off

— 但通过

tls on

保持 TLS 本身处于打开状态。请注意，在这种情况下，服务器将需要使用不同的端口，因为连接必须从一开始就加密，并且托管 STARTTLS 支持的常规端口（通常为 587）将期望启动未加密的连接与.

如果电子邮件客户端（无论是 msmtp 还是像 Outlook 或 Thunderbird 这样的 GUI 客户端）能够提供使用 STARTTLS 的选项，但如果服务器似乎不支持它（无论是因为它确实不支持），则拒绝连接，那就太好了不是，或者因为某些中间恶意软件使它看起来不像）。不过，我还没有听说过任何电子邮件客户端具有类似的功能。