使用 OpenSSL 测试 IMAP 与 Outlook 的连接

Question

我正在尝试使用 PHP 通过 IMAP 访问 Outlook 邮件服务器。由于这没有按预期工作并且错误消息没有帮助，我查找了测试基本连接的方法并遇到了以下代码行：

openssl s_client -connect outlook.office365.com:993

据说，这应该让我使用加密连接连接到邮件服务器，以便我可以发出一些命令来实际登录等。

但是，该命令仅生成以下输出：

CONNECTED(00000003)
write:errno=104
---
no peer certificate available
---
No client certificate CA names sent
---
SSL handshake has read 0 bytes and written 313 bytes
Verification: OK
---
New, (NONE), Cipher is (NONE)
Secure Renegotiation IS NOT supported
Compression: NONE
Expansion: NONE
No ALPN negotiated
Early data was not sent
Verify return code: 0 (ok)
---

我尝试研究错误消息 (

write:errno=104

)，这导致了一些建议，例如使用

-tls1_2

参数强制执行 TLSv1.2，但这两者都没有任何区别。

有人能指出我正确的方向吗？我已经使用最新版本的 OpenSSL 在 Ubuntu 和 Windows 10 上运行了此命令。

Answer 1

我可以使用您的命令进行连接，但在连接时我需要使用

\r\n

选项强制

-crlf

行结束字符，以便能够键入命令并使服务器识别它们。

您还可以添加

-quiet

来减少输出量：

openssl s_client -connect outlook.office365.com:993 -crlf -quiet

但是，在您的情况下，连接似乎正在重置。这意味着存在某种网络问题。防火墙可能会阻止您访问

993

上的

outlook.office365.com

端口。例如如果您通常必须通过代理服务器进行连接，则可能会出现这种情况。

最新版本的

openssl s_client

有一个

-proxy

选项，但似乎不允许指定代理用户名和密码。此外，即使您不需要向代理服务器进行身份验证，它也可能无法与您的代理一起使用。一种解决方法可能是使用 http://ntlmaps.sourceforge.net/。我过去曾尝试过，但已经是 15 年前的事了。

您也可以尝试使用

cURL

的 IMAP 支持而不是

openssl s_client

，因为它具有更好的代理支持。

另一种可能性是连接到端口

143

并使用

STARTTLS

而不是连接到端口

993

。显然，如果端口

993

被防火墙屏蔽，那么端口

143

也可能被防火墙屏蔽，但在您的情况下，它似乎是允许的：

openssl s_client -connect outlook.office365.com:143 -starttls imap -crlf -quiet

Answer 2

如果您位于代理后面并且无法直接连接到 IMAP 服务器，那么您还可以使用类似 EmailEngine 之类的东西来处理连接本身并允许通过 REST API 访问邮箱内容。

Answer 3

我们看到此错误是因为

outlook.office365.com

正在解析服务器上的 ipv6 地址。我们必须更新防火墙规则以包含服务器的 ipv6 地址以允许此流量，并且它开始正常工作。