很难给出一个不基于观点的答案。尽量保持事实：
OllyDbg 和 x64Dbg 大致属于同一类别。它们的主要优势是无需符号信息进行调试（尽管它们也可以使用符号信息进行调试）。 OllyDbg（闭源）已经很长时间没有维护了，并且仅限于 x86 32 位。另一方面，x64Dbg 得到积极维护，开源并且可以处理 x86 和 x64。两者都支持插件。
Windbg 主要是一个符号调试器（尽管显然它可以在没有任何符号的情况下工作）。由 Microsoft 维护，当符号可用时它非常强大。它支持插件（C 或 C++）、脚本（它有自己的脚本语言，但它也支持官方 JavaScript 和第三方 python 脚本加载器）.NET 调试并可以进行内核调试（在这方面它是 Windows 系统上事实上的内核调试器）。在其最新版本中，它还支持 TTD（时间旅行调试）。